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<!DOCTYPE html>

<title>P-Toluidin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">p-Toluidin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>p-Toluidin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>para-Toluidin</li>

<li>4-Aminotoluol</li>

<li>p-Methylanilin</li>

<li>para-Methylanilin</li>

<li>4-Methylanilin</li>

<li>p-Aminotoluol</li>

<li>1-Amino-4-methylbenzol</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C7H9N

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farbloser bis rotbrauner Feststoff mit weinartigem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-403-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>107,16 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,05 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

45 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

200 °C<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

2,1 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">mbar</a> (50 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

5,08 (der konjugierten Säure BH+)<a href="#cite_note-CRC_O-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

schwer löslich in Wasser (7,5 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,5534<a href="#cite_note-Ullmann-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.003.095-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">304+340+311</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

Schweiz: 0,2 ml·m−3<a href="#cite_note-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>336 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>890 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

p-Toluidin ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der aromatischen, einfach methylierten <a href="Anilin" title="Anilin">Aniline</a> und ist isomer zu <a href="O-Toluidin" title="O-Toluidin">o-Toluidin</a> und <a href="M-Toluidin" title="M-Toluidin">m-Toluidin</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Alle drei isomeren Toluidine werden aus <a href="Nitrotoluole" title="Nitrotoluole">Nitrotoluolen</a> (aus <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a> durch <a href="Nitrierung" title="Nitrierung">Nitrierung</a> zugänglich) durch Reduktion hergestellt. Die Reduktion kann zum einen mit Eisen, Essigsäure und Salzsäure durchgeführt werden (<a href="B%C3%A9champ-Reduktion" title="Béchamp-Reduktion">Béchamp-Reduktion</a>). Heute überwiegt die katalytische <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> mit <a href="Raney-Nickel" title="Raney-Nickel">Raney-Nickel</a>. Als Lösungsmittel werden hier oft niedere, aliphatische <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a> (<a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="N-Propanol" class="mw-redirect" title="N-Propanol">n-Propanol</a> oder <a href="Iso-Propanol" class="mw-redirect" title="Iso-Propanol">iso-Propanol</a>) eingesetzt. Die Hydrierung findet in der Regel bei Drücken zwischen 3 bar und 20 bar H2-Druck (sog. Niederdruckhydrierung) oder bei 20 bis 50 bar (sog. Mitteldruckhydrierung) statt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

p-Toluidin ist ein brennbarer farbloser bis gelblicher, sich bei Licht- und Luftzutritt rotbraun verfärbender Feststoff mit weinartigem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist. Er besitzt eine Leitfähigkeit von 6,2 × 10−6 S/m bei 100 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

Alle Toluidine sind schwache <a href="Base_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Base (Chemie)">Basen</a>, ihre (pKs-Werte) liegen in der gleichen Größenordnung wie <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a> (4,603).<a href="#cite_note-CRC_O-2">[2]</a>

Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktionen</a> ergeben sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(p) = A−(B/(T+C)) (p in bar, T in K) wie folgt:

<caption>Dampfdruckfunktionen der Toluidine

</caption>

<th>Typ

</th>

<th>C

</th></tr>

<tr>

<td><a href="O-Toluidin" title="O-Toluidin">o-Toluidin</a><a href="#cite_note-Dreisbach-6">[6]</a>

</td>

<td>−87,126

</td></tr>

<tr>

<td><a href="M-Toluidin" title="M-Toluidin">m-Toluidin</a><a href="#cite_note-Dreisbach-6">[6]</a>

</td>

<td>−90,631

</td></tr>

<tr>

<td>p-Toluidin<a href="#cite_note-Stull-7">[7]</a>

</td>

<td>−57,0

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Die Toluidine hatten früher fast ausschließlich als Zwischenprodukte zur Herstellung von <a href="Farbstoff" class="mw-redirect" title="Farbstoff">Farbstoffen</a> und <a href="Pigment" class="mw-redirect" title="Pigment">Pigmenten</a> sehr große Bedeutung. o- und p-Toluidin sind wichtige Ausgangsstoffe zur Herstellung von Chlortoluidinen und nitrierten Toluidinen. Diese dienen, neben den Toluidinsulfonsäuren, zur Herstellung von <a href="Arzneimittel" title="Arzneimittel">Pharmazeutika</a>, Farbstoffen und Pigmenten.

Über eine <a href="Diazotierung" title="Diazotierung">Diazotierung</a> (und anschließende „Verkochung“) können aus den Toluidinen die <a href="Kresole" title="Kresole">Kresole</a> erhalten werden.

p-Toluidin wird als Reagenz auf Lignin, Nitrit, Phloroglucin und wird zur Herstellung von <a href="Farbstoff" class="mw-redirect" title="Farbstoff">Farbstoffen</a>, Textilhilfsmitteln und Vulkanisationsbeschleunigern verwendet.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

Wichtige <a href="Azofarbstoff" title="Azofarbstoff">Azofarbstoffe</a> auf Basis von p-Toluidin sind der <a href="Kationische_Farbstoffe" title="Kationische Farbstoffe">kationische Farbstoff</a> <a href="Parafuchsin" title="Parafuchsin">C.I. Basic Red 9</a> (<a href="Colour_Index" title="Colour Index">C.I.</a> 42500) und der <a href="S%C3%A4urefarbstoffe" title="Säurefarbstoffe">Säurefarbstoff</a> C.I. Acid Green 25 (C.I. 61570).

Über eine <a href="Diazotierung" title="Diazotierung">Diazotierung</a> und anschließende Reduktion des p-Toluidin kann p-Tolyl-hydrazin (vgl. <a href="Hydrazin" title="Hydrazin">Hydrazin</a>) erhalten werden, welches als Vorprodukt für 3-Methyl-1-[p-tolyl]-5-pyrazolon (wichtiges Farbstoffzwischenprodukt; vgl. auch: <a href="Pyrazolone" title="Pyrazolone">Pyrazolone</a>) dient.

Zur Herstellung von <a href="Triphenylmethanfarbstoffe" title="Triphenylmethanfarbstoffe">Triphenylmethanfarbstoffen</a> und für <a href="2%2C9-Dimethylchinacridon" class="mw-redirect" title="2,9-Dimethylchinacridon">2,9-Dimethylchinacridon</a> (vgl. <a href="Chinacridon-Pigmente" title="Chinacridon-Pigmente">Chinacridon-Pigmente</a>), wird p-Toluidin ebenfalls in großen Mengen eingesetzt.

Ferner dient es auch zur Herstellung einiger <a href="Pflanzenschutzmittel" title="Pflanzenschutzmittel">Pflanzenschutzmittel</a>, wie <a href="Oxythiochinox" class="mw-redirect" title="Oxythiochinox">Oxythiochinox</a>, <a href="Tolylfluanid" title="Tolylfluanid">Tolylfluanid</a> oder dem <a href="Herbizid#Safener" title="Herbizid">Safener</a> <a href="Daimuron" title="Daimuron">Daimuron</a> und vieler Pharmazeutika.

<th width="150px">Chemische Struktur

</th>

<th width="210px">Name

</th>

<th>Verwendung

</th></tr>

<td>

</td>

<td>3-Chlor-4-methylanilin

</td>

<td>zur Herstellung von 3-Chlor-4-methyl-6-nitroanilin, um daraus das <a href="Herbizid" title="Herbizid">Herbizid</a> <a href="Chlortoluron" title="Chlortoluron">Chlortoluron</a> zu gewinnen; in USA als <a href="Avizid" title="Avizid">Avizid</a> gegen Stare und Möwen<a href="#cite_note-8">[8]</a>

</td></tr>

<td>

</td>

<td>4-Aminotoluol-2-sulfonsäure

</td>

<td>als Zwischenprodukt für <a href="Azofarbstoffe" class="mw-redirect" title="Azofarbstoffe">Azofarbstoffe</a> und <a href="Optische_Aufheller" title="Optische Aufheller">optische Aufheller</a>

</td></tr>

<td>

</td>

<td>4-Aminotoluol-3-sulfonsäure

</td>

<td>dient (nach Diazotierung und Reduktion zum entsprechenden Hydrazin) zur Herstellung wichtiger <a href="Pyrazolone" title="Pyrazolone">Pyrazolone</a>

</td></tr>

<td>

</td>

<td>4-Aminotoluol-2-sulfonsäureanilid

</td>

<td>als <a href="Azokupplung" title="Azokupplung">Diazo-Komponente</a> für Azofarbstoffe

</td></tr>

<td>

</td>

<td>4-Amino-6-chlortoluol-3-sulfonsäure

</td>

<td>als Diazo-Komponente für Azofarbstoffe und Vorstufe für Pyrazolone

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Die Dämpfe von p-Toluidin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (<a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> 87 °C, <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> 482 °C) bilden.<a href="#cite_note-Ullmann-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-12">m</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=016340">p-Toluidin</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CRC_O-2">↑ <a href="#cite_ref-CRC_O_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-CRC_O_2-1">b</a> Zvi Rappoport (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Tables_for_Organic_Compound_Identification" title="CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification</a>. 3rd Edition, CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, 1967, ISBN 0-8493-0303-6, Acid Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution, S. 437.

</li>

<li id="cite_note-Ullmann-3">↑ <a href="#cite_ref-Ullmann_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_3-1">b</a> J.S. Bowers, Jr.: Toluidines in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a27_159">10.1002/14356007.a27_159</a>.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.003.095-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.003.095_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.003.095/harmonised">p-toluidine</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 106-49-0 bzw. P-Toluidin), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-Dreisbach-6">↑ <a href="#cite_ref-Dreisbach_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-Dreisbach_6-1">b</a> R. R. Dreisbach, S. A. Shrader: <cite style="font-style:italic">Vapor Pressure–Temperature Data on Some Organic Compounds</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Ind. Eng. Chem.</cite> Band 41, Nr. 12, 1949, S. 2879–2880, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ie50480a054">10.1021/ie50480a054</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:P-Toluidin&rft.atitle=Vapor+Pressure-Temperature+Data+on+Some+Organic+Compounds&rft.au=R.+R.+Dreisbach%2C+S.+A.+Shrader&rft.date=1949&rft.doi=10.1021%2Fie50480a054&rft.genre=journal&rft.issue=12&rft.jtitle=Ind.+Eng.+Chem.&rft.pages=2879-2880&rft.volume=41" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Stull-7"><a href="#cite_ref-Stull_7-0">↑</a> Daniel R. Stull: <cite style="font-style:italic">Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Ind. Eng. Chem.</cite> Band 39, Nr. 4, 1947, S. 517–540, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ie50448a022">10.1021/ie50448a022</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:P-Toluidin&rft.atitle=Vapor+Pressure+of+Pure+Substances.+Organic+and+Inorganic+Compounds&rft.au=Daniel+R.+Stull&rft.date=1947&rft.doi=10.1021%2Fie50448a022&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Ind.+Eng.+Chem.&rft.pages=517-540&rft.volume=39" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> James F. Glahn: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://digitalcommons.unl.edu/cgi/viewcontent.cgi?referer=&httpsredir=1&article=1123&context=gpwdcwp">Use Of Starlicide To Reduce Starling Damage At Livestock Feeding Operations</a>, University of Nebraska – Lincoln, 1981.

</li>

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</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>